Roberto nace el 4 de octubre de 1542, en Montepulciano, Italia, en el seno de una familia importante, ya que su padre es el primer magistrado de la ciudad y su madre es hermana del Papa Marcelo II. Además, su padrino de bautismo es el cardenal Roberto Pucci, buen amigo de sus padres.
Por ello, no es de extrañar que el joven Roberto tuviera sus luchas internas a la hora de soñar su vida en clave de éxito social. Él cuenta en sus memorias:
“De pronto, cuando más deseoso estaba de conseguir cargos honoríficos, me vino de repente a la memoria lo muy rápidamente que se pasan los honores de este mundo y la cuenta que todos vamos a tener que darle a Dios, y me propuse entrar en la Compañía de Jesús”.
Desde entonces, Roberto fue ganando siempre en humildad, virtud que le posibilitó adaptarse a las situaciones más diversas e, incluso, a terminar aceptando lo que antes había rechazado a toda costa: las dignidades eclesiásticas. Fue predicador, profesor, escritor, controversista, súbdito y superior, consultor de las principales Congregaciones romanas, obispo y cardenal. Su tiempo no era para él, sino para Dios, para los demás, para la Iglesia y la Compañía de Jesús. Descubría a Dios en los hombres y a los hombres en Dios. Así llegó a ser el gran confidente de Dios y de los hombres.
Al final de su vida sintetizaba su sabiduría en pocas palabras: “Las cosas son buenas y deseables si contribuyen a la gloria de Dios y a tu felicidad eterna; de lo contrario, son malas y aborrecibles”.